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Connor MacLeod est né en 1518 à Glennfinnan en Écosse sur les rives du Loch Shiel et meurt pendant la bataille opposant le clan MacLeod aux Fraser en 1536 tué par le Kurgan, un être immortel qui ne put prendre sa tête. Il fut banni de son village après sa résurrection. Aux alentours de 1542 alors qu'il reconstruit sa vie avec Heather, sa femme, il est retrouvé par Juan Sanchez Villa Lobos Ramirez qui lui apprend qu'il est immortel et le forme au combat jusqu'à ce que ce dernier se fasse décapiter par le Kurgan.
Il continue de vivre avec son épouse jusqu'à sa mort. Affecté par la perte de son premier amour il se mit à parcourir le monde pour en apprendre plus sur les immortels, améliorer ses qualités de combattants mais surtout ne plus avoir à se lier avec qui que ce soit.

Malgré la promesse qu'il s'était fait pour ne plus souffrir de la perte de proches il ne cessa de se lier avec d'autres personnes, mortel ou immortels, se créant un grand cercle d'amis et d'alliés.
Les années et les siècles passèrent, Connor passait son temps entre plusieurs demeurs éloignées afin de ne pas se faire remarquer. Etant "trop vieux" pour conserver son identités à new york il retourna en Grand Bretagne et repris sa vie à Londres.